Olá Pedro!
Quando eu estava iniciando, eu tentei e não deu certo, mas tentei com o Windows 7, a dica de indicar para o Wine a partição do Windows falava sobre o Windows XP.
Nesse caso só tentando, mas lembre-se que como o Wine vai poder mexer lá, pode dar algum problema no seu Windows.
Eu recomendaria que você evite usar o Wine, pois em geral existem programas para o Ubuntu que tem as mesmas funções e, para jogos, você pode usar o PlayOnLinux. Além disso, nem todos os programas vão rodar bem.
Teste ai e qualquer dúvida é só perguntar