Desde a 6.06 eu já atualizei 3 vezes. Uma deu errado, 6.06->7.04, tinha um bug com a configuração do driver nVidia que derrubava o X. Para quem não sabe o que fazer, é o tipo do problema que obriga a uma instalação do zero. Nas duas vezes seguintes a atualização foi muito bem sucedida, 7.04->7.10 e 7.10->8.04.
Considerações a se fazer em uma atualização:
- Nunca faça nos primeiros 10 dias após o lançamento, velocidade incrivelmente baixa e erros nos scripts de atualização podem ser um problema.
- Ficarão resíduos da versão anterior.
- Aplicativos instalados manualmente não serão atualizados e podem deixar de funcionar por dependências de algumas bibliotecas. A solução é instalar novamente.
- Módulos e drivers compilados para uma versão específica do kernel deixarão de funcionar, mas esse problema também ocorre em uma simples atualização do kernel na mesma versão do Ubuntu. A solução: compile de novo.
- A comodidade da atualização bem sucedida é excelente. Clica em atualizar versão, espera o download e é só alegria.
- Se você não usa repositórios de terceiros ou não sabe o que é isso e não faz instalação de programas importantes pra você diretamente de algum site na internet, a quantidade de resíduos da versão antiga é mínima e a probabilidade da atualização ser bem sucedida aumenta muito.
- Uma partição separada para o /home é essencial. Se você não fez isso ainda, não atualize, salve seus arquivos e faça uma instalação nova separando o sistema do diretório /home. Uma atualização nunca vai mexer no /home, então seus arquivos sempre estarão a salvo.
- Não existe problema no sistema do Linux que não seja possível de arrumar. Com arquivos de configuração em texto puro, dá pra mudar qualquer coisa. Óbvio que na prática é um pouco mais complicado que isso, ninguém sabe tudo, mas é perfeitamente possível, ainda mais com alguma leitura.
Em relação à pergunta sobre flash e java, eles serão atualizados também. Esses aplicativos em específico não são dependentes de uma versão específica do Ubuntu, são quase um sistema à parte, especialmente o java.