Eu recomendo sempre fazer atualizações de uma versão pra outra.
O sistema é bastante seguro. Temos que dismistificar algumas coisas da cultura do Janelas.
Se for atualizar o sistema de uma versão pra outra mantendo todas as configurações padrão (por exemplo, instalando o 12.10, não mexendo
em nada e logo atualizando pro 13.04), não há problema nenhum. Eu mesmo já instalei o 9.10 assim, instalando primeiro o 9.04, depois atualizando pro 9.10, pois a minha mídia do 9.10 não funcionou e eu não tinha outra disponível.
As coisas ruins acontecem quando o sistema já está todo configurado, personalizado, etc. E não, isso não é vício de Windows, é garantia de estabilidade.