Bom, o windows quando é instalado, apaga todo o MBR, por isso normalmente em dual-boot instala-se o ubuntu depois do Windows.
Tem um programa que consegue contornar isso (não me recordo o nome agora).
E pra instalar via pendrive, acho que usando o programa Universal USB Installer (tem no baixaki) e uma ISO do Ubuntu, vc consegue deixar o pendrive bootável.