Não adianta você instalar um sistema Linux pra tentar rodar aplicativos do Windows, por mais que rode nunca será perfeito. Já que instalou o Ubuntu pesquise sobre
programas equivalentes WindowsXLinux, caso nenhum deles lhe agrade fique no Windows, mas garanto-lhe que com boa vontade você ficará melhor servido no mundo Linux.
O Wine é um recurso que pode ser considerado quando realmente não tem jeito, precisamos de tal aplicativo nativo pro Windows, mesmo assim o melhor é ter o Windows instalando seja em máquinas virtuais ou dual-boot.
Windows Live Messenger no Ubuntu é furada, existem vários clientes equivalente no Linux ótimos, teste cada um, é livre, é de graça... É Linux!
(Eu particulamente prefiro o "Kmess")
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