Acredito que o melhor OS é aquele que serve ao usuário. E concordo que o usuário não usa OS, mas aplicativos. Seguindo essa filosofia, quem trabalha com fotos, vídeos, gravação de áudio etc, e usa muitos programas da Adobe e ferramentas avançadas de edição indiscutivelmente usará Mac.
Já quem precisa usar o MS office, access, programas oracle e algumas outras ferramentas que só rodam bem em windows, obviamente ficará com a Microsoft (e não adianta falar do libreoffice pq sabemos que perto do pacote da MS, ele é bastante limitado). O mesmo vale para jogos e aplicativos tipicos do windows.
Já o usuário comum, que usa computador pra ver email, navegar na internet, assistir vídeos e escrever textos, estará bem servido com o ubuntu que, ao contrário do que pensam os que desconhecem o sistema, é o mais simples.
Não sei se tive sorte, mas praticamente tudo o que tenho foi reconhecido automaticamente: impressoras, scaners, wi-fi, hardware de todos os computadores que testei, uma beleza. Sistema seguro, estável, que atende as necessidades do usuário comum, e é super fácil de mexer.
Escanear um documento no windows é um parto, precisa instalar drivers, programas pesados, é demorado... enquanto no linux é só abrir o digitalizador, clicar e salvar, assim como muitas outras tarefas que acho beeem mais fácil executar no ubuntu.
Formatar o computador então, nem se fala... Como já foi dito aqui, é fácil dizer que windows é simples quando vc paga pra alguém deixar sua máquina redondinha. Formatar um computador com windows é infinitamente mais complicado e demorado que ubuntu, como aprendi na pele ao me aventurar sozinha a instalar o windows 7, e todo dia percebia que tinha esquecido alguma coisa (codecs, leitor de pdf, drive de algum periférico, etc)
Mac então, nem se fala: apanhei MUITo pra fazer o wi-fi funcionar e nem vou comentar a trabalheira de importar emails (resumindo, apelei pro thunderbird, que é multiplataforma). Mac é lindo e fácil de mexer, mas depois de estar devidamente configurado.
Não estou puxando a sardinha pro lado do ubuntu, apenas mostrando que as dificuldades que o usuário linux esbarra ocorrem em todos os OS, nenhum é perfeito e sai de fábrica com tudo prontinho, configurado e ao gosto do freguês.