A impressora não tem uma placa de rede, pra poder conectar diretamente ao roteador? Fica bem melhor do que ligada a uma das máquinas.
Estando ligada ao Ubuntu, certifique-se de que o serviço do Cups está ativo, que o Samba está configurado pra usar o serviço de impressão via cups ("printing = cups"), e que os compartilhamentos "[print$]" e "[printers]" existem e são acessíveis para os seus usuários:
[printers]
comment = All Printers
browseable = no
path = /var/spool/samba
printable = yes
guest ok = no
read only = yes
create mask = 0700
# Windows clients look for this share name as a source of downloadable
# printer drivers
[print$]
comment = Printer Drivers
path = /var/lib/samba/printers
browseable = yes
read only = yes
guest ok = no
# Uncomment to allow remote administration of Windows print drivers.
# You may need to replace 'lpadmin' with the name of the group your
# admin users are members of.
# Please note that you also need to set appropriate Unix permissions
# to the drivers directory for these users to have write rights in it
; write list = root, @lpadmin