Deixando de lado questões filosóficas/religiosas quanto ao uso do apt-get/aptitude, vou ficar com a questão prática mesmo!
O que eu noto com o uso dos dois é que o aptitude é melhor mesmo no controle das dependências, principalmente na hora de remover os pacotes. O apt-get deixa mais "sujeira" para trás! E se você for fazer uma instalação básica em modo texto, o aptitude é melhor também! Ele acaba instalando mais pacotes que deixam o sistema "redondo". Exemplo, ao fazer uma instalação básica do Debian em modo texto, fui instalar o XFCE. Ao usar o apt-get, eu fiquei sem a motagem dos pen drives! Ao usar o aptitude, dica do fórum do XFCE, os pen drives eram montados automaticamente!
No controle das dependências, o apt-get não instalava os pacotes responsáveis pela montagem automática de dispositivos! Você acabava tendo que saber os nomes deles para instalar!
Então como o Ubuntu vem praticamente pronto para uso final, agora temos até assistentes para instalar os codecs, fica meio sem sentido mesmo usar o apitude nele! Mas ele ainda vai ficar nos repositórios! Eu só uso o aptitude quando faço instalações em modo texto!
E vou ser sincero com vocês, eu nuca fiz um "dist-upgrade" de uma versão para outra! Sempre fiz instalações novas!