Darth
No menu do grub pressione a tecla "c" para entrar com os comandos do grub. Depois, digite ls Com esse comando você terá uma lista com todas as partições de seu disco. Em seguida, digite ls (hdx,y) sendo que x e y são as referências da sua partição windows. Vai aparecer uma série de informações sobre a partição, como sistema de arquivos (do windows é NTFS) e principalmente o número do UUID. Anote esse número e exit
Carregue o Ubuntu e no terminal:
sudo update-grub
Em seguida:
sudo gedit /boot/grub/grub.cfg
Vai aparecer o arquivo de configuração do grub. Você deve observar nas entradas de menu (menuentry) se o número do UUID da partição windows é o mesmo que você anotou. Provavelmente ele será o mesmo, pois o comando update-grub o atualizou.
Se não for:
Copie a entrada do windows de colchete a colchete, Feche o grub.cfg e no terminal
sudo gedit /etc/grub.d/40_custom
Cole a entrada copiada e substitua o número do UUID pelo o que você anotou. Salve e sudo update-grub
Deve funcionar, mas a entrada no menu do grub será por essa nova entrada que você adicionou. Para organizar essas entradas você deve seguir algum tutorial de configuração do grub2.