É um problema complicado de resolver... Mas antes, como estão dispostas suas partições? O Wine não pode resolver seu problema?
Antes de mais nada, faça backup de todas as suas coisas! Mexer com o editor de partições pode ser perigoso, então eu recomendo que você grave todos os seus arquivos em vários DVDs pra garantir que você não vá perdê-los, já que são tão importantes!
Para colocar o XP vai requerir bastante paciência, ainda mais com o tamanho do seu HD...
Se tiver alguma partição não-formatada, melhor ainda.
Bom, eu recomendo você fazer o seguinte: pegue o LiveCD do Ubuntu. Inicialize em Live CD. Não, você não vai reinstalá-lo. Vá em Sistema > Administração > Editor de Partições.
Aí você deve tomar cuidado, qualquer coisa feito errada pode significar o fim do seu Ubuntu. Veja o espaço livre que tem seu Ubuntu e libere um pouco de espaço para o Windows. Caso você não saiba usar o GParted, tenho aqui um tutorial:
http://www.gdhpress.com.br/linux/leia/index.php?p=cap1-21, pode ser bem útil. Se você for redimensionar a partição do Ubuntu é muito provável que vá demorar horas. O HD é grande e pra copiar muitos arquivos também é bastante demorado.
Com esse espaço livre, crie uma partição NTFS e ponha nela o "flag" de boot, o Windows exige que o sistema tenha o boot para si. Ele não funciona se não tiver com o boot. Depois de aplicar tudo e terminar, insira o CD do Windows e instale-o na partição NTFS que você criou.
Depois de instalado, você perceberá que o GRUB desapareceu! Sumiu! Escafedeu! Mas isso não é problema, tem aqui um tutorial na mão pra você, é só escolher qual método quer usar para recuperar o GRUB:
http://ubuntuforum-br.org/index.php/topic,14614.0.htmlDeu tudo certo? Poste aí. Mas lembre-se, faça Backup! Qualquer coisa pode dar errado! O HD é uma coisa complexa e qualquer passo em falso pode dar bobeira!