Até onde sei não, a menos que talvez ele se atrapalhe com nomes de arquivos corrompidos ou com caracteres estranhos, ou ainda a banda por onde os dados correm pode estar instável.
Você pode tentar adicionar ao seu script um comando para compactar os arquivos antes de enviar, além de economizar banda e tempo, diminui-se as chances de algum arquivo qualquer não ser enviado por qualquer que seja o motivo, ou ele envia todos ou nenhum.
