Cara, eu já instalei o AutoCAD R14 no Wine. Funciona bem, com uma pequena restrição. Alguns comandos como o rectangle, render e outros não funcionam logo que o AutoCad é iniciado. Você tem que ir manualmente no menu Ferramentas e carregar a aplicação "acad.lsp".
Já tentei instalar outras versões superiores, como o 2002i e o 2006, mas ambos não funcionam no Wine. Dão pau na instalação.
A solução que encontrei foi rodar o Windows emulado dentro do VirtualBox. E dentro do Windows emulado, instalei o 2006. Recomendo você ter no mínimo 1,5GB de RAM, sendo que 500MB reserve apenas para o Windows emulado. Roda tranquilo, se você colocar em "fullscreen", não tem diferença, e raramente você sente que está em ambiente emulado.
Ah! Fiz o mesmo para programas de engenharia civil como Eberick, Hydros e Lumine (tudo da AltoQi).
Abraços.
Cristiano.