Caro famadas, bem vindo ao fórum!
Quanto a essa questão, depende de quem lhe der a informação. Para mim, vale a pena actualizar, mas existe que prefira instalar a versão do zero.
Quanto à questão de não a conseguir localizar, o Ubuntu 8.04? Quando arranca vai directamente para o windows? O grub não lhe dá opção?