Uma coisa que sempre defendi e da qual estou cada vez mais convencido é que o maior obstáculo para o Linux se popularizar são esses que eu chamo de usuários intermediários. Alguém aí de cima já falou que um usuário totalmente leigo não tem grande dificuldade em usar Linux, desde que o sistema já esteja instalado e configurado, o que é uma grande verdade, eu mesmo já fiz o teste e é assim mesmo que funciona na prática. Aquele usuário que não entende nada de computador e apenas usa, o que é a esmagadora maioria, muitas vezes sequer sabe instalar um programa, mesmo no Windows, quanto mais instalar e configurar o SO. Para tudo ele depende de um técnico ou de algum amigo mais avançado. Pelo que tenho observado, esse tipo de usuário não tem muita dificuldade em usar Linux, desde que tenha alguém que instale e configure o sistema para ele, o que ele precisaria de qualquer forma mesmo que usasse outro sistema.
Já os usuários intermediários é que são o grande problema. São usuários em geral já com alguma experiência em Windows, onde eles já conseguem se virar bem. Mas normalmente esse tipo de usuário é incapaz de ler documentação, incapaz de entender um manual de um software, por mais simples que seja. Muitas vezes eles sequer têm vontade de ler ou de aprender coisas novas, pois acham que o que eles sabem já basta. O pior é quando esse tipo de usuário tem uma imagem exageradamente positiva de si mesmo, se achando um grande gênio da informática apenas porque conhece razoavelmente o sistema Windows. Aí é que a coisa é pior, pois o cara passa a achar que se ele, o bambambam dos computadores, não é capaz de instalar um SO, então é porque esse SO não presta. Jamais irá passar pela cabeça dele que simplesmente ele não tem conhecimento suficiente.