O maior problema é o bloqueio que os próprios usuários têm ao mudar de plataforma. Muitos usam o Linux por umas horas, não se adaptam (auto-bloqueio) e voltam pro Windows, falando um monte do Linux. É como tentar convencer alguém viciado em TV a ler um bom livro, é preciso desafiá-lo e mexer com os brios dele, porque senão ele não terá iniciativa nenhuma (inércia cultural).
É preciso dizer para esses usuários Windows que eles precisam de pelo menos uma semana para se acostumar e que depois nem vão sentir falta desse SO. Agindo desta forma, se eles tiverem pelo menos um pouco de auto-estima, terão a persistência de tentar usar por uma semana mesmo, pois foram desafiadas para tal. É pura psicologia
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O que não pode é chegar dizendo que o Linux é tão fácil e que em pouco tempo já estará acostumado, porque isso é mentira. Quem já mexe com um SO tem certas dificuldades para mudar para um segundo SO. É como mudar de um carro com câmbio manual para um com câmbio automático: no começo vai sempre ter aqueles micos de querer trocar a marcha, mas com o tempo se acostuma. Quem não sabe dirigir se adapta facilmente ao carro automático. Da mesma forma, quem não tem nenhuma noção de computador tem mais facilidades para aprender Linux do que aqueles que já mexem com Windows.