Quando for instalar qualquer coisa pelo wine, é interessante fazer pelo terminal, pois ele retorna possíveis mensagens de erro. Fica mais fácil identificar o problema.
Acesse a pasta onde está o instalador e use o comando wine setup.exe.
Ex: o arquivo está na pasta /home/ubuntu/downloads e se chama setup.exe.
cd /home/ubuntu/downloads
wine setup.exe
Só instale programas pelo wine como usuário comum, nunca como administrador.