Esses aparelhos de mp3 portáteis de hoje em dia funcionam de forma muito semelhante a pen-drives (muitos são pen-drives e mp3 player ao mesmo tempo). Ou seja, vc pluga ele e o ubuntu reconhece como disco removível, monta o dispositivo e já abre o nautilus exibindo o conteúdo do dispositivo.
Mas muitas vezes o espaço disponível é limitado e ainda por cima o mp3 player pode não tocar arquivos de mp3 com um bitrate acima de um certo valor (192kbps, por exemplo).
Uma solução para os dois problemas consiste em reencodar a música. Mas reencodar de um em um por linha de comando com o lame para depois gravar no mp3 player não é muito prático.
É aí que entra o stickloader (
http://stickloader.berlios.de/index.php/Main/Download). Vc só arrasta quantos arquivos mp3 quizer para a janela dele e ele já faz tudo: reencoda e em seguida grava para o mp3 player.
Não precisa nem instalar, basta baixar o arquivo .tar.gz no site (a opção Linux binary), descompactar para alguma pasta e rodar o executável. Na primeira vez ele pergunta onde é montado o mp3 player. Vc pode também setar opções do lame se desejar.