Olá,
Consegui "resolver".
Eu arrastei o ícone IDLE do Python do Dash para a barra, então cliquei para abrir e abriu! Agora toda vez que clico no atalho na barra ele abre. O único incoveniente é que ao invés de "abrir o programa no atalho", ele abre outro ícone. Para explicar melhor, segue print:
http://s4.postimg.org/7md2d7i2l/Captura_de_tela_de_2014_04_10_23_09_26.pngInclusive são ícones e nomes diferentes.
Se alguém souber como resolver seria grato. No mais, dou o tópico como resolvido.
Abraços.