A questão é controversa, e os mais puristas defendem o software livre a todos os custos.
Eu parto do princípio que SIM, prefiro usar open-source, mas há programas (no meu caso, Fireworks, Stylizer, entre outros) que não tem equivalentes a altura no Linux AINDA.
Sugiro que experimente baixar o VirtualBox OSE, e faça um teste com uma máquina virtual Windows.
Aqui tá funcionando que é um espetáculo, e agora tenho o melhor dos dois mundos, sem a chatice do Dual Boot.
E acredite, tem programas no meu Windows que estão funcionando melhor agora do que funcionavam bootando ele direto.
Quanto ao msn, dá pra usar o MSN na máquina virtual (eu instalei OFFICE e Adobe Studio CS4 completos sem problemas), mas concordo com o amigo ali em cima, o pidget me é mais prático, foi mais uma questão de mudança de hábito mesmo.
O que venho notando a rigor no Linux é que o que importa mesmo é a qualidade da interface dos programas e seus recursos, já que visualmente, é raro o programa que não aceite skins ou personalizações.