breneissen, a compactação com programas tipo ZIP, RAR, etc. só reduz significativamente o tamanho de arquivos como .DOC, .XLS, .PPT, etc. Para os arquivos que justamente consomem mais disco, como fotos e música, a compactação, na maioria das vezes, não dá ganhos nem de 10% -- isto quando dá ganhos (ou seja, um arquivo MP3 com 10MBytes, ficaria, na média, com uns 9.5 MBytes). Isto porque arquivos MP3 (música), JPEG (fotos) e outros do gênero já usam uma compactação própria quando são gravados.
Então, talvez a melhor alternativa seja você instalar o Ubuntu deixando a partição do Windows e, no Ubuntu, deixar espaço suficiente para copiar seus dados do Windows. Aí, depois que instalar o Ubuntu, você copia os dados do Windows para o Ubuntu. Quando terminar de copiar, você reformata a partição do Windows para o Ubuntu. O ruim, neste caso, é que você ficaria com uma partição a mais (aquela onde estava o Windows antes) mas talvez seja melhor que gravar uma porção de DVDs (sem contar que, ao gravar tantos DVDs sempre pode acontecer de algum DVD apresentar problemas e você não conseguir recuperar o que gravou nele).
Outra alternativa é no caso de você ter um HD externo. Provavelmente não tem mas se conseguir algum emprestado, você copia os dados que quer levar para o Ubuntu para este HD externo, instala o Ubuntu e aí copia os dados do HD externo para o Ubuntu.
Um abraço.