Dá sim, é só fingir que o pen drive é um HD. Sistemas operacionais (linux ou windows) não fazem muita distinção de uma mídia para a outra.
Você só tem que particionar o pen drive em 3 partições, uma em ext4 (linux), outra em ntfs (windows) e outra em ntfs ou fat32. A instalação do windows não cabe falar aqui no fórum, você teria que instála-lo primeiro, depois o linux.
Após, você instalaria o ubuntu no pen drive, como se fosse no HD (tem que ter outro pen drive ou DVD para dar o boot no computador).
Mas se não for pen drive USB 3.0, não compensa fazer isso, pen drive é lento para essas coisas, eu mesmo já fiz o teste. E mesmo pen drive usb 3.0, tem que ver um que seja rápido, muitos aí são vendidos como 3.0 mas são 2.0 na verdade.