Você não perderá os dados se particionar desde que tenha o espaço livre. Desfragmente o Windows antes, isso é bem importante, e é sempre bom fazer backups.
Não existe essa da versão de 64bits ser melhor que a de 32bits, ou vice versa, não se preocupe. Isso é uma questão de compatibilidade com o ardware da máquina, na caso do processador.
Qual é o processador do seu computador e quanto de memória RAM seu computador tem?
Você pode trocar arquivos sim, o Ubuntu lê e escreve na partição do Windows, porém o Windows não lê nem escreve na do Ubuntu.
O boot com dois sistemas operacionais é bem simples:
Aparece uma tela na hora do boot, com o SO's, daí você seleciona o que você quer com as setas do teclado e dá enter.
Pode por agora suas outras perguntas.