Ajustando envio de e-mail usando ISPCONFIG.

[mouraprog]

E ai galera, estou estudando ha algum tempo o linux, mas ainda me considero iniciante. Estou tentando a uma semana resolver um problema de envio de email.
Instalei e configurei o gerenciador de revenda ispconfig em um servidor vps, esta quase tudo funcionando, tenho problema quando envio email de contas criadas dentro do meu servidor o erro é: Message not sent. Server replied: Authentication required 530 5.7.0 Must issue a STARTTLS command first. Ja tentei de tudo e não tive sucesso, alguém pode me dar alguma dica?
Alguém tem algum material completo para que eu possa entender e aplicar todos os passos necessários para que um email seja enviado e recebido pelo destinatário sem problemas e que não seja taxado como spam?
Dados:
Ubuntu Server 14.10 x64
IP fixo
512 mb ram
20Gb HD SSD
ISPConfig 3.0.5
Nginx
Gerenciador de email Squirrelmail

Grato Alessandro