O ideal é que o próprio site determine se as páginas devem ser colocadas em cache... pra isso o HTTP especifica alguns controles ("pragmas") que são trocados durante a abertura da pagina, na fase de troca de cabeçalhos.
Eu já usei (como usuário, mesmo) um site onde o administrador do cache tentou se impor ao site e adivinhar qual deveria ser o comportamento de cache das páginas. O resultado, previsível e péssimo. Páginas que não deveriam entrar em cache eram cacheadas (e, pior, partes da identificação das páginas era perdida no cache, fazendo com que conteúdo de usuários diferentes se misturasse), gerando erros intermináveis.