Abestado, já usei numa máquina virtal o Debian. Após a instalação terá que instalar o que necessitar via terminal. Mas lembre-se: o Debian não é um bicho de sete cabeças.
Uma das grandes diferenças é que no Debian não se usa o sudo. Para se instalar programas no Debian têm que se tornar root e depois instalar os programas.
Mas, se quiser pode-se habilitar o sudo para ser usado no Debian.
Agora, o que recomendo é que use o Debian e o Ubuntu em dualboot, e o que você mais gostar você continuar usando.
De qualquer forma usando o Debian você vai ter uma experiência totalmente interessante e poderá ter suas próprias conclusões sobre qual é o melhor para ti, se o Ubuntu ou o Debian.
Atenciosamente, Henrique1977.