Essas máquinas provavelmente estão com a rede configurada via NetworkManager. O NM é ativado pelo usuário, assim a conexão de rede só é ativada quando o usuário entra na máquina.
Duas formas de resolver: primeiro, passe a configuração da rede dessas máquinas para o arquivo /etc/network/interfaces, assim ela vai ser ativada no boot. O NM vai passar a dizer que a rede é "não gerenciável", mas tudo bem, isso é esperado e não afeta em nada o funcionamento.
A segunda é transformar a conexão, no próprio NM, em "conexão de sistema". Só que me parece que pra isso vc vai ter antes que mexer no PolicyKit, liberando o uso de "conexões de sistema" no Ubuntu. Nunca fiz essa alteração, então não posso te ajudar mais.