Se eu entendi direito você está com problemas na execução de um arquivo BAT numa máquina Windows, correto? Isso limita muito o que podemos fazer por você aqui, no fórum Ubuntu.
O que eu te sugiro é que você tente executar o seu script indiretamente. Ao invés de disparar diretamente o script, faça o script de up disparar seu script, mas só depois de algum tempo "dormindo". Isso pode resolver o problema.
Outra alternativa seria você ver se há alguma diretiva "post-up", ou coisa parecida, pra executar um script depois da conexão ser estabelecida, e não no momento em que ela está sendo estabelecida.