Excelente debate!
Se a migração de um único software (ainda não estou falando de SO) já dá uma dor de cabeça absurda em uma empresa, o que dirá migrar um SO? O trabalho é imenso. Mas vejo muitos resultados positivos nisso aí. Diretamente, o melhor resultado é a economia e a tão famosa redução de custos. Indiretamente, estamos popularizando o Linux/Ubuntu.
Algumas empresas sofrem menos em mudar o SO das estações de trabalho. Se você for migrar de Windows para Ubuntu em uma empresa de T.I, Fábrica de Software, Telecom etc... A dor de cabeça será bem menor. Logicamente, isso não seria possível se o desenvolvimento é focado em .NET. Desenvolvimento Java, PHP, Python, Ruby, entre alguns outros rodam bem melhor em Linux do que Windows. Então, a migração seria sem nenhum problema. Porém, em todas as empresas, existem profissionais "de segunda" como nosso amigo citou. Eu considero esse tipo de funcionário uma praga. Se acomodam, não evoluem, não estudam e reclamam. Qualquer mudança para esses caras é um parto. Ah se a empresa fosse minha...
Se um funcionário trabalha com desenvolvimento de software ou envolta desse desenvolvimento (requisitos, testes, implantação, DBAs), ele tem que saber trabalhar com qualquer software e/ou SO que lhe for confiado. Se ele não sabe, deve pedir treinamento ou estudar. Sem essa de "ahh eu não gosto desse Linux". "Para que mudar? Tá bom assim". Puro preconceito.
Outros tipos de empresa deve sofrer mais mesmo. Lojas, escritórios, manufaturas, repartições públicas, corretoras.. Aí sim a mudança é dolorida mesmo. Mas não impossível. Uma mudança gradual e bem lenta tem que ser aplicada. Software específicos para Windows devem ser portados, se possível, para Web. Software de terceiros específicos como o da Receita, por exemplo, deverão ficar em estações Windows até uma solução se apresentar, seja pela Receita ou pela própria empresa. Não tem jeito.
Enfim, somente o esforço em se tentar uma migração dessas, já vale a pena. Mesmo que se falhe a migração seja pelo motivo que for. O esforço mostra que, pelo menos, estamos tendo um força de vontade de melhorar.