Gostei do tópico!
Conheço o Linux já faz alguns anos. Inicialmente, utilizava em servidor, por um bom tempo, só sabia que ele era o responsável pela estabilidade embaixo de um cPanel ou Plesk. Então, com o passar do tempo, comecei a mexer em servidores "puros" e vi que, nas poucas vezes que tinha problemas com os painéis, a culpa era deles mesmo, e não do SO. Então passei a buscar painéis alternativos como o LxAdmin (hoje Kloxo), Webmin, etc.
Uso o linux ativamente no meu notebook (um Acer Aspire 5003 bem batido e com a porcaria da SiS 761MX!) desde fevereiro do ano passado. Foi até meio forçoso... o DVD-RW do note queimou e eu não estava com saco pra fazer aquela gambiarra com o pendrive bootável pra instalar o XP. Me diverti bastante, acabei gastando 10x mais tempo testando algumas distros. Cheguei a instalar até um CD velhão do extinto Tech Linux que eu tinha de uma revista PCLinux.
Vi a cara do Suse, Fedora, Mandriva, Ubuntu, Kubuntu, Xubuntu, Big Linux, DSL, Dreamlinux... acabei ficando com o Dreamlinux 3.0 (depois 3.1). Então por volta de julho do ano passado, instalei o Big Linux (se não me engano, 4.0 na época). Depois passei ao 4.2, onde fiquei por muito tempo. No início desse mês instalei o Ubuntu 9.04 64 bits. Depois de brigar com o driver da Linuxant para o meu modem por 2 dias, vim para o 32 bits. Não resolveu nada... o driver alsa deles não presta de forma alguma. Acabei me dando bem com o driver Smartlink (que só depois me dei conta: é o driver utilizado também no Big Linux).
Hoje utilizo CentOS 5.2 e 5.3, Debian 5.1 e Ubuntu 8.04 LTS em vários servidores, além do Ubuntu 9.04 64 bits em algumas máquinas potentes, que são acessadas através de pc baratos, praticamente thin clients (via FreeNX / NX Client). Fiz, inclusive, instalações presenciais do Centos 5.2 com LxAdmin e Debian 5.1 com DTC em servidores que ficam instalados em empresas aqui no Brasil.
Quanto à "conversão" de outras pessoas ao Linux, a família (meus pais) usam muito pouco. Minha mãe as 2 vezes que usou meu note até agora nem notou que era outro SO (só tinha posto a mão no Firefox umas 4 ou 5 vezes no Windows do PC do meu irmão, e foi no "mesmo" Firefox que ela mexeu no Big Linux do meu note). Meu irmão eu já tinha tentado converter uma vez, ele gostou bastante, ele tem a cabeça bem aberta, mas alguns jogos não rodaram através do Wine - ele até suportou 1 semana, depois chutou o balde e formatou o micro com o XP novamente. Agora que o VirtualBox tem suporte à OpenGL, na primeira oportunidade vou fazer um backup do (muitos) arquivos do PC dele e formatar com algum linux - talvez o Mint, só pra agilizar a instalação de algumas coisas - e virtualizar o XP pra ele jogar.
É isso... (preciso aprender a encurtar o papo)