No menu do grub geralmente existem várias entradas conforme o kernel instalado.
Se o kernel atual não está subindo, tente um kernel anterior.
Se ainda assim não for, experimente subir pelo Modo de Recuperação (Recovery Mode).
Ao chegar na Menu de Recuperação, experimente a opção resume (Continuar inicialização normal).
Se ainda não der experimente a opção 'failsafeX'.
Se não for possível, isto é, se não subir pelo 'Resume" tampouco pelo 'failsafeX', vá no Menu de Recuperação para a entrada 'network', pela tecla TAB vá para OK, irá retornar para o Menu, escolha agora 'root'.
Você estará num prompt com poderes de root (superusuário, proprietário).
Execute o comando:
touch /forcefsck
Execute ainda:
update-grub
Reincie o sistema, vamos ver se agora vai.
reboot
Qualquer mensagem de erro que apurar precisa ser reportada exatamente como ocorre para que possamos ter alguma orientação sobre o que possa estar acontecendo.