"Eu não uso",mas tenha um pouco de paciência, por se tratar de um fórum a resposta pode vir rapidamente ou demorar uma eternidade...
geralmente o uso do wine é assim
pelo console
wine diretorio/arquivo.exe <--se você der sorte funciona, geralmente dá erros que são mostrados no console de onde foi chamado.
para fazer um teste e ver se o wine foi instalado corretamente...
wine[TAB]tem diversos aplicativozinhos para testar winemine etc...
se tudo estiver bem acesse sua partição windows ou fake_windows "isto é configurado na instalação do wine"
e associe os arquivos
.EXE ao wine, use as opções do seu gerenciador de arquivos.
como o nautilus por exemplo, clique com o botão direito, vá até propriedades do arquivo lá tem uma aba "Abrir com"
caso já esteja configurado para o wine, boa sorte...deve existir diversas mensagens aqui no fórum sobre o wine
"nem todos aplicativos rodarão" fique ciente disto, até porque se vc precisa tanto rodar aplicativos do windows
um DUAL BOOT não faz vergonha para ninguém, o wine é um pouco deficiente...
vale ressaltar que agora "não tenho como comprovar pois não o uso" o wine se chama
cedega peça mais orientações ao pessoal mais entendido do assunto :-)
no mais um método prático para testar o wine é aqueles arquivinhos em flash com extensão .EXE pois são bem simples.
segue exemplo, um screenshot pequeno rodando um destes joguinhos pelo wine "somente para testes" para um pequeno artigo bem velho.
http://xterminator.multiply.com/reviews