Prezados, vou colocar aqui a minha experiência.
Fiz uma atualização via Internet e após muito tempo (link DSL de 400k) ele funcionou bem, porém tem algumas observações que lendo as mensagens vi que poderia ajudar.
Primeiro instale qualquer pacote que já pegue as dependências que ele encontrar. Existe pelo menos dois programas mas não me lembro o nome neste momento.
Segundo, tem que ter paciência mesmo, e você deve responder com cautela todas as perguntas que ele faz. Para minha instalação abriu uma janela de console, e sempre que ele pergunta se deveria substituir um arquivo de configuração, por exemplo o Xorg.conf eu respondia que sim (para sobrescrever), visto que as configurações das novas versões não deve reconhecer alguns itens.
Terceiro, observar se ele não deu nenhum aviso para você rodar um programa que ele não tenha conseguido. Aconteceu comigo. Por exemplo ele pediu para que eu executasse dentro de etc/sbin/update-grub. Se eu não tivesse notado isso, quando eu fosse bootar a máquina o Grub não iria funcionar.
Bom essas são as observações que posso colocar aqui para vocês. A barra de progresso, não acompanha tudo realmente.
As vezes ele está esperando uma resposta e você não está percebendo.