ewandrocesar,
1. Eu ia lhe pedir para alterar seu título, mais isso ja foi feito.
2. Nunca vi ACL's no squid para portas de e-mail, portanto acho que o melhor é vc tirar essas regras do seu squid.conf. Vc quer que as mensagens de e-mails passem pelo Proxy? Com que objetivo? Se forem e-mails em HTML com objetos externos, automaticamente se o proxy estiver configurado vc sera obrigado a passar por ele e se autenticar se for o caso.
3. Proxy transparente não se configura nas estações, por isso o nome "transparente", ou seja, ele é transparente ao usuário. Nas estações vc não precisa configurar nada, e sim apenas no servidor que deverá ter nas regras do seu firewall um redirecionamento de tudo que circula pela porta 80 para porta do seu Squid. Assim, mesmo que na estação não esteja especificado um servidor proxy, o usuário sera obrigado a passar por ele, caso contrário não ira navegar.
T+
Arlei