Uma vez que consegue arrancar o Ubuntu normalmente - corrija por favor se eu estiver equivocado - a primeira cousa a tentar é
sudo update-grub
Em condições normais este comando deve detetar o Windows e (re)adicioná-lo ao menu.
Caso isso não aconteça o problema é mais grave e muito provavelmente significa falha na drive.
Antes de outros procedimentos e exclusivamente nos casos em que os SOs estejam ambos corretamente instalados em modo UEFI ou, em modo Legacy/"BIOS", o Windows tenha o seu gestor de arranque (bootloader) intacto na MBR de uma drive diferente daquela onde está instalado o Ubuntu (estas distinções são absolutamente cruciais), deve tentar arrancar o Windows diretamente, isto na esperança que este possa corrigir erros na sua partição que, de momento, impedem que o 'os-prober' (parte da rotina derivada do comando mencionado anteriormente) detete o Windows corretamente. Em suma, clarificando e insistindo, só não é possível arrancar diretamente o Windows se este está instalado em modo Legacy na mesma drive que o Ubuntu. Nesse caso o único gestor de arranque é o Grub e este só arranca Windows que funcione corretamente. A ser este o caso vai ter que arrancar com um qualquer dispositivo de instalação do Windows e proceder a reparações do mesmo se tal for possível.
Note também que mesmo conseguindo arrancar o Windows diretamente, este pode não ser capaz de corrigir o que necessita ser corrigido. Nesse caso talvez seja possível recuperar com a media de instalação. De qualquer modo, tudo isto é tema Windows. Se o Ubuntu agora arranca corretamente, do ponto de visto de um fórum especializado em Ubuntu, não há mais nada que dizer. Se necessita corrigir o Windows deve procurar os recurso relativos a Windows.