Olá, bem no caso isto ocorre por que só existe um Windows Boot Manager que é o bootloader, e ele reinicia e volta pro grub e deve clicar de novo no windows para inicializar, Não sei outra solução que não seja:
Definir o Windows Boot Manager como boot principal, e usar o grub quando apertar f12
Ter que aparecer o grub duas vezes
E a melhor opção, instale o grub customizer(tem varios tutoriais), vai na proxima aba e selecione boot padrão depois de, e coloque 8(opcional) segundos, agora selecione entrada previamente utilizada. assim apenas demorando 8 segundos para terminar de inicializar, mas deve ser agil para colocar o ubuntu depois de inicializar o windows, e agil para selecionar o windows.
Só existe essas opções, não é possivel escolher qual windows iniciallizar pelo grub(a não ser que crie dois Windows Boot Manager), o culpado é o windows, e o grub não consegue inicializar o windows pois não foi feito para isso.