Execute nas duas máquinas:
sudo apt install openssh-server
sudo update-rc.d sshd enable
sudo service sshd start
Se o serviço openssh-server já estiver instalado, o primeiro comando vai falhar ("openssh-server is already the newest version"). Mas nesse caso vc pode ignorar o erro.
EDIT: Se vc usa o UFW, não esqueça também de liberar o serviço SSH:
sudo ufw allow ssh