Trocar o HD que tem a partição raiz nunca é simples, nem fácil.
Eu sugiro que vc dê boot no servidor com um LiveCD ou LivePendrive, com o HD substituto plugado. Instale o programa "gparted" e copie todas as partições do HD antigo pro novo. Depois, retire o HD antigo e coloque o novo no lugar.
O pior problema é agora: recuperar o grub. Não tenho um procedimento pra isso de cabeça, mas posso pesquisar amanhã durante o dia.