Não é impossível, basta usar WPAD.
Pra smartphones vai ser um pouco mais complicado pq eles não usam WPAD.
Observe que o problema não é com o Squid, e sim com o HTTPS, que foi feito pra detectar e impedir que algum elemento se insira entre você e o destino da conexão sem seu conhecimento. E o que é um proxy transparente, senão um elemento que se insere entre você e o destino da conexão sem seu conhecimento???
Observe que nada impede que vc redirecione o tráfego HTTPS pro Squid; apenas o que passa a acontecer, quando vc faz isso, é que os certificados dos sites passam a não funcionar mais. O Squid3 até tem um mecanismo pra minimizar esse problema, fazendo com que todos os acessos HTTPS sejam verificados, e quando o certificado original é válido, o Squid o substitui por um certificado próprio, que pode ser validado pelo navegador e aceito explicitamente pelo usuário.
Note no entanto que sites como o Google e o Gmail têm uma proteção que impede que o navegador aceite certificados comprometidos. Não estou encontrando o termo pra isso no momento, vou pesquisar e dou mais detalhes depois.