Não entendi sua pergunta.
Você faz boot por um HD primario certo? O GRUB deve ser instalado automaticamente na trilha 0 deste HD principal para assim verificar o seu boot.
O que voce pode fazer é simular uma instalação sem completar para saber se o instalador detecta seu WIndows.
Dê o boot pelo CD ou Pendrive de instalação do Ubuntu, e veja se a informação que aparece na tela diz algo como: "Você deseja instalar o Ubuntu ao lado do Windows?"
Você pode ir até um pouco além e clicar em avançado para verificar o que aparece no Fdisk sobre sua configuração de discos.
O fato é que tudo o que o instalador detectar será passado ao GRUB.