Finalmente,
obtive a resposta do suporte técnico da Digital Ocean e eles confirmaram que havia um bloqueio do protocolo SMTP.
O mais legal é que logo de cara no FAQ deles consta:
Do you have a default firewall enabled?
No — you can open and use any port you require.
De qualquer forma, muito obrigado a todos que me ajudaram... pelo menos esse trabalho todo serviu como aprendizado pra mim.