righteous, desiste amigo. Bloquear https só com proxy transparente, qualquer outra forma é além de amadora ineficaz no médio e longo prazo.
Eu trabalho com firewalls e proxies há alguns anos e posso te dizer que todas as opções que exijam controle do lado cliente são fracas e lhe trarão muito mais trabalho que reconfigurar um proxy.
Resumindo... Faça o transparente na porta 80 e 443, daí quem não tiver proxy configurado ao menos conseguirá ver o e-mail, na maioria dos provedores, e quem precisar de https que chame o suporte de TI.
iptables -t nat -I PREROUTING -s ipredeinterna -p tcp --dport 80 -j DNAT --to ipservidorproxy
iptables -t nat -I PREROUTING -s ipredeinterna -p tcp --dport 443 -j DNAT --to ipservidorproxy
Isso vai resolver seu problema além de garantir profissionalismo no seu trabalho.