O Outlook não funciona no squid, pelo menos não a busca de mensagens via POP, IMAP ou SMTP. O squid só trabalha com HTTP.
Se vc tiver uma mensagem com HTML e elementos HTTP embutidos, a visualização dela vai passar pelo Squid, mas muito provavelmente isso será feito indiretamente com o Internet Explorer da máquina.
De qq forma, procure configurar uma conta de testes, e veja se os acessos vindos via Outlook são caracterizados como vindo deles (dica: pesquise por "user agent"), ou se aparecem como vindos do IE.