Tive um problema idêntico na empresa há uns 3 anos. Não o consegui resolver, e pareceu-me que não existe mesmo solução. De qualquer modo, aqui vão umas ideias...
Consigo acessar uma impressora do ubuntu pelo windows da seguinde forma: \\ip_servidor\impressora?
Experimente procurar um pouco na net pelo mapeamento de impressão com o "samba", sendo a impressora instalada através do CUPS. Se for possível, diria que terá de ser por aí. O equivalente em linux ao LPT é o /dev/lp0, mas se o programa em windows procura pela lpt, não sei se consegue mapear para a /dev/lp0. Se vai pelo protocolo IPP, duvido que seja possível mapear para uma porta paralela.
Tenho actualmente mapeamentos vários e servidores de impressão Linux e Windows, mas sempre com placas de rede. Nas situações que não o consegui fazer (LPT's) instalei o SO Windows nessas máquinas...
Um abraço