Cara se eu entendi seu problema acho que vc pode tentar isso.. não testei mas acho que dará certo..
Conecta o HD externo no seu computador e da boot pelo Live Cd e escolhe a opção para testar o Ubuntu
depois que já estiver logado digite o seguinte codigo.
sudo fdisk -l
"Esse codigo irá identificar todas as partições e discos do seu HD"
identifique qual é o seu hd com o ubuntu instalado.. Ele pode estar com sda1, sdb1, uba, etc...
agora digite o seguinte código no terminal..
sudo mount /dev/sdaX /mnt
sudo mount -o bind /dev /mnt/dev
sudo mount -o bind /sys /mnt/sys
sudo mount -o bind /proc /mnt/proc
sudo chroot /mnt
Atenção: no primeiro comando, não se esqueça de substituir o sdaX pelo nome ou numero relativo a partição onde está instalado o Ubuntu.
Depois você precisará instalar o Grub novamente e atualizá-lo, use os seguintes comandos:
grub-install /dev/sda
update-grub
Reinicie seu computador então aparecerá a tela do grub com a opção dos sistemas operacionais que estão no seu computador...
Acredito que você não estava conseguindo entrar pq alguns modelos de bios dao prioridade pro sistema operacional instalado no computador e principalmente se o sistema for windows...
Teste e coloque o resultado aqui .....
Valeu e espero ter ajudado...