A Canonical lança uma versão a cada 6 meses. São dois tipos de versões lts com atualizações por 3 anos e as versões intermediárias com atualizações por 18 meses.
1) Sim, pois quando atualiza a versão mais antiga será removida automaticamente.
2) Não você terá que mandar fazer. (Sistema> Administração> Gerenciador de atualizações> Na janela que abrir terá um botão para atualizar a versão)
3) Não é obrigado a atualizar. O tempo você escolhe.
obs: Atualizar a versão é diferente de atualizações de segurança e correções.