Esse tópico é antigo em...
Eu busquei no forum e percebi que ainda não tinha resposta pra isso. Então resolvi buscar na net alguma forma, só pra deixar registrado aqui.
Teoricamente, para fazer o conky iniciar automaticamente após iniciar a sessão, você teria que ir em Sistema -> Preferência -> Sessões, depois escolher NOVO, nome: conky, Comando: conky. Mas, pelo menos aqui no meu PC, não adiantou eu colocar o conky na sessões para iniciar automaticamente. Caso isso também aconteça com você, faça o seguinte:
Abra o terminal e digite:
$ gksudo gedit /usr/local/bin/start_conky.sh
Vai abrir um arquivo de texto, nele você coloca o seguinte:
#!/bin/bash
sleep 10 &&
conky &
exit
Agora salve e feche o arquivo e no terminal faça:
$ sudo chmod +x /usr/local/bin/start_conky.sh
Ok, agora vá no menu Sistema -> Preferencias - Sessões. Clique no botão NOVO e coloque nome: conky, comando: start_conky.sh
Agora quando você iniciar a sessão espere e o conky irá abrir. Ele poderá piscar por alguns segundos no início, mas depois ficará normal. Você pode editar o tempo do comando, ao invés de 10, colocar 6 ou 15, por exemplo. Esse tempo é em segundos.