Acho que você não compreendeu o sistema operacional ubuntu não tem nada a ver com o fato da pendrive com windows não dar boot. Pendrive bootável é como um live-cd, mesmo que você fosse na bios e desabilitasse o hd ainda assim ele iniciaria (arrancaria) o sistema da pendrive.
Para entender melhor, seria o mesmo que você tivesse um pc com windows instalado e culpasse o windows o fato do live-cd do Ubuntu não bootar ou iniciar, quando na verdade o live-cd ou pendrive inicia mesmo se seu pc não tiver nenhum sistema operacional.
O que poderia estar gerando por exemplo o erro do live-cd do ubuntu não inicializar a midia é ruim, os arquivos copiados no cd estão corrompidos e assim por diante.
Soluções para seu problemaPrimeiro desabilite todo tipo de boot na Bios elimine cd-rom, e hd e tente deixar apenas uma opção de usb e reinice e teste, por exemplo poderá começar com "USB ZIP", depois tente "USB FDD", "USB HDD, se for Bios AMI a opção é USB RMD-FDD.
Se conseguir bootar com alguma opção de usb é só voltar na bios e colocar o hd como segunda opção.
Se não funcionar tente refazer os passos de colocar o windows na pendrive existe vários tutos, estou presumindo que seja o windows7 que é mais simples que o xp.
Tutorial diferenteTuto1
Se não funcionar tente trocar a imagem, ou arquivos do windows 7 que você está colocando na pendrive.