Talvez o WebPhone funcione, mas nunca experimentei. Se fosse uma solução com hardware aí seria complicado.
Por enquanto o Wine não suporta drivers USB da plataforma Windows, porque trata-se de uma funcionalidade recente do qual é necessário recompilar e aplicar os patches. Eu gostaria que na série 1.3.x fosse implementada este suporte porque seria bastante útil para activar hardware como certas impressoras
e scanners (mas que usasse um wrapper para o CUPS e o SANE) , leitores multimédia (o iPhone só será totalmente operacional no Ubuntu quando o iTunes ficar a Gold e suportar o driver USB para o dispositivo), placas externas e outro hardware cujo suporte para Linux é fraco ou nulo.