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não implantem nada a quente, não testem na rede/máquina do usuário/servidor se algo vai funcionar, separem uma máquina da rede, ou criem uma rede privada com VM's e testem os serviços/programas/configurações, pois se fizerem errado, foi apenas em um ambiente de teste e não vai interferir na produção...
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Boa. Isso é o que muitas vezes mancha a reputação do SL/CA, usuários empolgados que simplesmente fazem uma mudança imediata sem nenhuma preparação prévia.
Nas migrações que costumo fazer 6 meses é o prazo mínimo, pois começamos por abandonar IE, depois Office e assim em diante... Querer fazer numa pancada só ajuda somente a convencer a todos de que Software Proprietário é melhor, pois é nele que todos estão acostumados a trabalhar. O principal empecilho de mudanças assim é conseguir convencer o usuário, então temos que fazer isso aos poucos, as vezes sem mesmo que eles percebam.