... e um cabo saindo desse switch para um roteador wireless, que desse roteador sai um cabo para o servidor...
Hmmm. Provavelmente é esse roteador wireless o problema. Se o cabo do primeiro switch pra ele estiver entrando na porta WAN, então ele vai dar exatamente esse comportamento que você reclama.
Você tem aí então um problema de roteamento, que não está relacionado com o Ubuntu.
O que posso te indicar é que estude uma das 3 soluções abaixo:
1. Ligar o servidor diretamente ao primeiro switch por cabo. Isso vai exigir que você troque o seu endereço IP por um da primeira rede (192.168.1.x).
2. Trocar o roteador por um Access Point, ou fazê-lo trabalhar como Access Point. Em ambos os casos, a rede 192.168.0.x toda vai ter que ter seus endereços trocados p/ 192.168.1.x.
3. Configurar o roteador p/ redirecionar algumas portas (talvez todas) para o endereço do servidor, possibilitando que ele seja acessado da rede 192.168.1.x.
Observe que qualquer das três soluções acima passa por alterações fora do Ubuntu (se é que seu servidor é Ubuntu). Sugiro que você procure um fórum geral pra encontrar informações sobre como implementá-las.